บริการไปรษณีย์อิเล็กทรอนิก (Electronic mail) เป็นบริการที่มีใช้กันอย่างแพร่หลายในการท่องไปบน internet ในโลกปัจจุบัน โดยจะใช้โปรแกรม agent ต่างๆ ในการสร้างจดหมายขึ้นมา และทำการจ่าหน้าซอง หรือใส่ header ตาม มาตรฐาน RFC 822 แต่เนื่องด้วย RFC 822 มีข้อจำกัดในการส่งข้อมูล จึงมีการใช้มาตรฐาน MIME เข้ามาช่วยลดข้อจำกัด ในการส่งไปรษณีย์อิเล็กทรอนิกนั้นลงไป ส่วนตัวจดหมายก็สามารถส่งข้อมูลได้หลายชนิดด้วยกันรวมทั้งการเข้ารหัสต่างๆ เมื่อได้จดหมายที่จะส่งแล้วก็จะส่งต่อไปยัง SMTP Sender เพื่อทำการติดต่อด้วยคำสั่งต่างๆ แล้วก็ทำการส่งจดหมาย โดยผ่านทาง SMTP Protocol ซึ่งทำงานบนการเชื่อมต่อ TCP/IP ไปยังเครื่องปลายทาง โดยมี SMTP Receiver คอยรับจดหมายอยู่เพื่อนำจดหมายที่ได้รับมานั้น จัดเก็บใน mailbox ที่ถูกต้องต่อไป

        SMTP - Simple Mail Transfer Protocol

เป็นมาตรฐานในการส่งจดหมายระหว่างเครื่อง host ต่างๆ บน TCP/IP protocol

        MIME - Multipurpose Internet Mail Extensions

เป็นมาตรฐานใหม่ที่ออกมาเพื่อแก้ไขปัญหาที่ SMTP ไม่สามารถทำได้

        การส่งจดหมาย electronic เริ่มต้นโดยการเขียนจดหมายด้วยโปรแกรม user agent โดยในแต่ละจดหมาย จะประกอบด้วย header ซึ่งระบุผู้รับและข้อมูลอื่นๆ ส่วนตัว body จะมีข้อความที่ต้องการส่ง หลังจากนั้นจดหมาย จะเข้าคิวของโปรแกรม SMTP Sender ซึ่งจะเป็นโปรแกรม ที่ทำงานบนเครื่อง Server
         ถึงแม้ว่าการส่งจดหมายจะขึ้นกับ operating system ของเครื่อง host แต่หลักการจะมี เหมือนๆกัน 2 อย่างคือ

1. ตัวจดหมาย จะประกอบด้วย

• RFC 822 header ซึ่งเป็นหมายซองจดหมาย โดยจะบอกรายละเอียดผู้รับ
• ตัวข้อความในจดหมาย ที่สร้างจาก user

          2. รายการของที่อยู่ที่ปลายทาง โดยสร้างจาก user agent ตาม RFC 822
           SMTP sender จะนำจดหมายที่อยู่ในคิวส่งออกไปยังเครื่องปลายทาง โดยใช้ SMTP บนการเชื่อมต่อ TCP ด้วยหมายเลข port 25 บนเครื่องปลายทาง เมื่อทำการส่งเรียบร้อยแล้ว SMTP sender ก็จะทำการลบจดหมายออกจากคิวไป ที่สำคัญคือในระหว่างการส่ง SMTP sender ต้องสามารถจัดการกับปัญหาต่างๆที่จะเกิดขึ้นได้ เช่น host ปลายทาง unreachable, out of operation หรือ การเชื่อมต่อ TCP เกิดการล้มเหลวระหว่างทำการส่งจดหมายอยู่ เมื่อเกิดปัญหาพวกนี้ sender จะทำการ requeue ใหม่ เพื่อทำการส่งในภายหลัง แต่ถ้าทำการส่งใหม่หลายครั้งแล้วยังไม่สำเร็จ ก็จะยกเลิกการส่ง และรายงานไปยังผู้ส่ง

             ระบบส่วนใหญ่ จะอนุญาตให้ผู้ใช้สามารถสร้าง mailbox เพื่อจัดเก็บจดหมายที่ได้รับมา โดยมีคำสั่งในการสร้าง, ลบ, เพิ่มหรือลดจดหมายจาก mailbox นั้นได้

              ในการจัดการส่งจดหมาย เพื่อความสะดวกก็จะมี mailing list ซึ่งเป็นรายการของ email address โดยเมื่อส่งไปตาม mailing list ทุกคนที่อยู่ใน mailing list จะได้รับเหมือนกัน

               ในปัจจุบันการส่งจดหมายมีความสับสนในเรื่องของ envelope และ content โดย envelope จะทำการบรรจุ message เช่น ปลายทาง ความสำคัญ และระดับความปลอดภัยของจดหมาย โดย message transport agents จะใช้ envelope ในการหาเส้นทางในการส่งจดหมาย

                ส่วน message ใน envelope จะมีด้วยกัน 2 ส่วน คือ header และ body โดย header จะประกอบด้วยข้อมูลสำหรับ user agents ส่วน body จะเป็นข้อมูลที่ให้คนอ่าน โดยแยกให้เห็นดังนี้

         E-mail ประกอบไปด้วยการจ่าหน้าซองจดหมาย ซึ่งประกอบด้วยเขตข้อมูลต่างๆ แล้วตามด้วยบรรทัดว่าง 1 บรรทัด ต่อด้วยตัวข้อความในจดหมาย โดยแต่ละเขตข้อมูลจะอยู่ในรูปของบรรทัดตัวอักษร ASCII ซึ่งขึ้นต้นด้วยชื่อเขตข้อมูล, เครื่องหมาย colon และตามด้วยค่าต่างๆ

        RFC 822 สามารถให้ผู้ใช้สามารถ ทำการตั้งเขตข้อมูล ขึ้นเองได้ โดยจะขั้นต้นด้วย X- เพื่อไม่ให้ซ้ำกับเขตข้อมูลอื่นๆ ดังนั้นบางครั้งอาจจะพบกับ X-Fruit-of-the-Day หรือ X-Disease-of-the week ก็สามารถเกิดขึ้นได้หลังจาก Header ก็จะตามมาด้วยตัวจดหมาย โดยผู้ใช้สามารถทำการใส่อะไรก็ได้

             MIME เป็นส่วนขยายมาจาก RFC 822 โดยจะแสดงข้อจำกัดในการใช้งาน SMTP และ RFC 822 สำหรับการส่ง Email ซึ่งมีดังนี้

1. SMTP ไม่สามารถทำการส่ง executable files หรือ file ที่เป็น binary อื่นๆได้ โดยส่วนมากจะทำการแปลง binary ให้ออกมาอยู่ในรูปของ text โดยใช้ได้กับระบบจดหมายรวมถึง UNIX UUencode/UUdecode ซึ่งเป็นวิธีที่นิยมทำกัน แต่ไม่มีมาตรฐานในเรื่องนี้
   
2. SMTP ไม่สามารถส่ง text file ที่มีภาษาอื่นๆได้ ดังการใช้รหัส 8-bit ในการเก็บค่าเพียง 128 ค่า โดย SMTP จำกัดให้ใช้ 7-bit ASCII
3. SMTP server จะทำการปฏิเสธ จดหมายที่มีขนาดของจดหมายใหญ่เกินไป
4. SMTP gateway ทำการแปลระหว่างตัวอักษร ASCII และ EBCDIC โดยไม่มีชุดของการจับคู่
5. SMTP gateway ไปยังระบบจดหมาย X.400 ไม่สามารถจัดการกับข้อความธรรมดาได้
6. การสร้าง SMTP ด้วยมาตรฐาน RFC 821 จะไม่สามารถทำงานบ้างอย่าง ดังนี้

• ลบ, เพิ่ม หรือบันทึกตัวอักษร CR (carriage return) และ LF (line feed)
• การตัดบรรทัดของข้อมูลที่มีความยาวมากกว่า 76 ตัวอักษร
• ไม่สามารถนำตัวอักษร white space ซึ่งได้แก่ ตัวอักษร tab และ space
• การจัดบรรทัดในจดหมายให้มีความยาวคงที่
• การแปลงตัวอักษร tab ให้เป็นตัวอักษร space หลายๆตัว

           MIME สามารถแก้ไขปัญหาเหล่านี้ได้ โดยสามารถเข้ากันได้กับมาตรฐานเดิม RFC 822 ซึ่งรายละเอียดจะอยู่ใน RFC 1521 และ RFC 1522

•  MIME-version จะต้องมี parameter เป็น 1.0 ซึ่งเป็นเขตข้อมูลที่ใช้ในการระบุว่าเป็นจดหมายใน RFC 1521 หรือ 1522
• Content-Type บอกชนิดข้อมูลที่บรรจุอยู่ในจดหมาย เพื่อบอกให้ agent ได้รู้และทำการแสดงผลได้ถูกต้องตามชนิดของข้อมูลที่ได้รับมานั้น
• Content-transfer-encoding ใช้ระบุชนิดของการเข้ารหัสข้อมูล, ตัวจดหมายในระหว่างทางที่ทำการส่งจดหมาย
• Content-id ใช้เป็นเลขประจำตัวของเนื้อหาใน MIME ที่มีข้อมูลหลายชนิดรวมกัน
• Content-description คำบรรยายของข้อมูลที่อยู่ในจดหมาย ซึ่งจะเป็นประโยชน์เมื่อข้อมูลนั้นไม่สามารถอ่านได้ เช่น ข้อมูลชนิดเสียง เป็นต้น

                     เขตข้อมูลเหล่านี้สามารถปรากฎอยู่ในหัวจดหมายแบบ RFC 822 ได้ โดยถ้าทางฝ่ายผู้รับไม่รองรับ MIME เขตข้อมูลเหล่านี้จะเป็นเพียง optional เท่านั้น

          ชนิดของข้อมูลที่อยู่ในตัวจดหมาย ซึ่งมีอยู่ 7 ชนิด ตาม RFC 1521 โดยสามารถแบ่งย่อยออกไปเป็น subtype ต่างๆ โดยทำการขั้นด้วย slash "/" ดังตัวอย่างนี้ Content-Type: video/mpeg

• text/plain ซึ่งเป็นข้อความที่ไม่ต้องทำการเข้ารหัสใด สามารถทำการแสดงผลได้ทันที ดังนั้นจึงสามารถทำการส่งได้สะดวกและรวดเร็ว
• text/richtext เป็นชนิดข้อมูลที่สามารถทำการใช้ภาษาในการจัดรูปแบบการแสดงผลได้ ซึ่งสามารถทำการแสดงผลได้กับทุกระบบ (ตัวหนา ตัวเอียง ตัวเล็ก-ใหญ่ ย่อหน้า จัดซ้าย-ขวา ตัวยก และ ตัวห้อย) โดยมีรากฐานมาจากภาษา SGML (Standard Generalized Markup Language) ซึ่งเป็นรากฐานของ HTML ด้วย
  ตัวอย่างเช่น The <bold> time </bold> has come the<italic> walrus </italic> said ...สามารถแสดงเป็น
  The time has come the walrus said ...
  ซึ่งจะขึ้นกับระบบที่ทำการรับที่จะเลือกทำงานตามคำสั่ง เช่น ตัวหนา และตัวเอียง ถ้าสามารถแสดงได้ก็จะทำการแสดงออกมา ส่วนสี ตัวกระพริบ ขีดเส้นใต้ อาจไม่สามารถทำได้

1. แบ่งตัวจดหมายต้นฉบับออกเป็น N ส่วน
2. ส่วนแรก จะเริ่มต้นด้วย header ที่ไม่มีเขตข้อมูล Content-Transfer-Encoding โดยมีค่าเริ่มต้นเป็น 7-bit ASCII แต่มีเขตข้อมูล Content-Type เป็น message/partial ตามด้วย หมายเลข id, number = 1 และ total เป็น N ส่วนเขตข้อมูลที่เหลือก็ให้ คัดลอกมาจากจดหมายต้นฉบับ
3. ตัวจดหมายส่วนแรก ถ้าบรรจุจดหมาย MIME โดยมี Content-Type และ Content Transfer-Encoding ของจดหมายต้นฉบับอยู่ จะต้องมี Message-ID ที่ต่างกัน
4. จดหมายส่วนที่เหลือ จะมีเขตข้อมูล header Message-ID ที่เฉพาะตัว ส่วนเขตข้อมูล Content-Type จะมีหมายเลข id และ total เหมือนกันกับจดหมายส่วนแรก แล้วตามด้วย number ที่เรียงลำดับให้ถูกต้อง ส่วนเขตข้อมูล Content-Transfer-Encoding ไม่ต้องมี

ตัวอย่างการส่งจดหมายแบบแยกส่วน

• multipart/mixed อนุญาตให้แต่ละ part มีชนิดข้อมูลที่ แตกต่างกันได้ ยกตัวอย่างเช่น

                มาตรฐาน MIME ได้กำหนดวิธี encode ข้อมูลไว้ โดยใช้เขตข้อมูล Content-Transfer Encoding ซึ่งจะมีค่าได้ด้วยกัน 6 แบบ ซึ่ง แบบ 7bit, 8bit และ binary จะไม่มีการ encode ข้อมูล แต่โดยปกติ SMTP จะใช้แบบ 7bit เป็นหลัก นอกจากนั้นจะมีการ encode ด้วยวิธีอื่นที่นิยามเองได้โดย จะใช้ x-token ในการแบ่งประเภทการเข้ารหัส ส่วน quoted-printable เป็นการ encode ที่ให้คนสามารถอ่านได้ และ base64 เป็นวิธี encode เพื่อเป็นความปลอดภัย กับข้อมูลทุกชนิดไว้สามารถส่งได้ถูกต้องและมีขนาดเล็ก

American Standard Code for Information Interchange (ASCII)

1. range ของ function ในการทำ base4 คืออักษรทั้งหมด ไม่ว่าจะเป็น ASCII หรือ EBCDIC
2. ตัวอักษรประกอบด้วย 65 ที่สามารถพิมพ์ได้ โดยรวมตัวอักษร padding อีกหนึ่งตัว ดังนั้นทุกตัวสามารถแทนได้ด้วย 6-bit
3. ไม่มีตัวอักษรควบคุม
4. ตัวอักษร hyphen ("-") ไม่มี เพราะว่ามีการใช้ใน RFC 822 จึงไม่ให้มีตัวอักษรนี้

Radix-64 encoding

             ตัวอย่างวิธีการเข้ารหัส โดยมี input เป็นข้อมูล binary 24-bit ซึ่งแต่ละ 6 bit จะแปลงเป็นตัวอักษร 8-bit รวมเป็น 32 bit โดย 6 bit ด้านหลังไม่ว่าจะเป็น ASCII หรือ EBCDIC ก็จะแทนตัวอักษรที่เหมือนกัน เช่น "E" มี 7-bit ASCII เป็น 0100 0101 ส่วน EBCDIC จะเป็น 8-bit 1100 0101 ดังนั้นการแปลงกลับก็สามารถทำได้สะดวก โดยดูเพียง 6 bit หลังก็พอ เช่น "H52Q" แปลงเป็น ASCII คือ

1001000 0110101 0110010 1010001

แยกเป็น 6 bit ได้ดังนี้

001000 110101 110010 010001

แปลงเป็น 24 bit คือ 235CA1

          การทำงานของ SMTP จะประกอบไปด้วยชุดของคำสั่ง และการตอบรับที่ส่งกันระหว่าง SMTP sender และ SMTP receiver โดยเริ่มต้นด้วยการที่ SMTP sender จะทำการติดต่อไปยัง SMTP receiver แล้วทำการส่งคำสั่งต่างๆ ไปยัง receiver โดยทุกคำสั่งที่ส่งไปจะ มีการตอบรับจาก receiver เสมอ

          SMTP commands โดยที่แต่ละคำสั่งจะเป็นข้อความหนึ่งบรรทัดซึ่งเริ่มต้นด้วยรหัสคำสั่งเป็นตัวอักษรที่มีความยาว 4 ตัวและตามด้วย argument ต่างๆ และการตอบรับจะเป็นข้อความหนึ่งบรรทัดเช่นเดียวกัน

ตารางคำสั่ง (SMTP commands)

หมายเหตุ
<CRLF> หมายถึง Carriage Return และ Line Feed
<SP> หมายถึง Space
เครื่องหมายก้ามปู '[ ]' และ ตัวอักษรตัวบาง หมายถึง ตัวเลือกซึ่งจะมีหรือไม่มีก็ได้

       SMTP replies การตอบรับจะเริ่มด้วย ตัวเลขรหัส 3 ตัว และอาจตามด้วยข้อมูลเพิ่มเติม โดยการกำหนดรหัสจะใช้ตัวเลขในการแยกประเภทของการตอบรับ ดังนี้

• Positive Completion reply หมายถึง งานที่ได้ขอมาซึ่งสามารถทำให้เสร็จสมบูรณ์ และพร้อมที่จะทำงานต่อไป (รหัสขึ้นต้นด้วยตัวเลข 2)
• Positive Intermediate reply หมายถึง การรับทราบคำสั่ง จะอยู่ในระหว่างการรับข้อมูล (รหัสขึ้นต้นด้วยตัวเลข 3)
• Transient Negative Completion reply หมายถึง ไม่สามารถทำตามคำสั่งที่ขอมาได้ แต่อย่างไรก็ตาม ปัญหานี้สามารถแก้ไขโดยทำการขอมาใหม่อีกครั้งได้ (รหัสขึ้นต้นด้วยตัวเลข 4)
• Permanent Negative Completion reply หมายถึง คำสั่งที่ส่งไม่สามารถทำให้ได้

ตารางตอบรับ (SMTP replies)

              พื้นฐานการทำงานบน SMTP มีอยู่ด้วยกัน 3 ขั้นตอน ด้วยกัน โดยเริ่มต้นด้วย การเชื่อมต่อ (connection setup) , การส่งรับคำสั่งและการตอบรับของ sender และ receiver (mail transfer) และตามด้วยการปิดการเชื่อมต่อ (connection closing)

          SMTP sender จะเป็นผู้ที่ทำการเปิดการเชื่อมต่อ TCP กับ host ปลายทาง เมื่อมีความต้องการ จะส่งจดหมายไปยัง host นั้น โดยมีลำดับการทำงานดังนี้

1. sender เปิดการเชื่อมต่อด้วย TCP กับ receiver
2. เมื่อทำการเชื่อมต่อเรียบร้อยแล้ว receiver จะตอบรับมาในรู้แบบ "220 Service Ready"
3. sender รายงานตัวเองด้วยคำส่ง HELO
4. receiver ตอบรับ sender ด้วย "250 OK"

          ถ้าการบริการบนเครื่องปลายทางไม่สามารถทำงานได้จะมีการตอบรับ "421 Service Not Available" ในขั้นตอนลำดับที่ 2 แล้วจบการทำงาน

Mail Transfer
            เมื่อทำการเชื่อมต่อในขั้นตอนแรกแล้ว SMTP sender จะส่งจดหมายไปยัง SMTP receiver โดยมีลำดับการทำงานดังนี้

1. ส่งคำสั่ง MAIL เพื่อระบุผู้ส่ง
2. ส่งคำสั่ง RCPT หนึ่งครั้งหรือมากกว่า เพราะว่าจดหมาย 1 ฉบับ สามารถส่งได้พร้อมกัน ไปยัง ผู้รับหลายคน
3. ส่งคำสั่ง DATA และ ส่งข้อมูลในจดหมายไปให้

            MAIL command ให้ reverse-path เพื่อใช้ในการรายงานความผิดพลาดต่างๆ โดยถ้า receiver พร้อมที่จะรับข้อความแล้ว จะส่ง "250 OK" มาให้ หรือไม่ก็จะรายงาน ความล้มเหลว ในการทำงาน กับคำสั่งมาให้ ได้แก่ รหัส 451,452,552 หรือความผิดพลาดของคำสั่ง ด้วยรหัส 421,500,501

            RCRT command ใช้เพื่อระบุผู้รับจดหมาย โดยถ้าต้องการส่งให้กับหลายคน ก็สามารถทำได้ ด้วยการใช้คำสั่งนี้ กับผู้รับแต่ละคน และ receiver จะตอบรับทุกครั้ง โดยมีความเป็นได้ดังนี้

• receiver ยอมรับด้วยการตอบรับรหัส 250 แสดงว่าสามารถส่งจดหมายได้
• จดหมายต้อง forward และ receiver จะ forward จดหมายไปให้ผู้รับโดยอัตโนมัติ (251)
• จดหมายต้อง forward แต่ receiver ไม่ forward จดหมายให้ ผู้ส่งต้อง ทำการส่ง จดหมายใหม่ ไปยัง forward address (551)
• ตู้จดหมาย (mailbox) ไม่มีอยู่จริงสำหรับผู้รับในเครื่องปลายทางนี้ (550)
• ปฎิเสธการทำงานเพราะเนื่องมาจากมีความผิดพลาดในการทำงาน (450,451,552,553) หรือคำส่งผิด (421,500,501,503)

             ประโยชน์ในการใช้คำส่ง RCPT แยกกัน ก็คือ sender ไม่ต้องส่งข้อความจนกว่าจะมั่นใจว่า receiver พร้อมที่จะรับข้อความไปยังผู้รับอย่างน้อยหนึ่งคน เพื่อลดการเสียเวลาในการส่ง ข้อความภายในจดหมายทั้งหมด โดยไม่มีผู้รับเลย

             DATA command เป็นการเริ่มต้นในการส่งข้อความ โดยถ้า receiver ยังคงพร้อม ที่จะรับข้อความ จะส่ง 354 กลับมา หรือไม่ก็ รายงานความล้มเหลวในการทำงานตามคำสั่ง (451,554) หรือรายงาน ความผิดพลาดของคำสั่ง (421,500,501,503) ถ้ามีตอบรับ 354 SMTP sender จะดำเนินกระบวนการส่งข้อมูล ในรูปของลำดับตัวอักษร ASCII ผ่านทางการเชื่อมต่อ TCP โดยจะสิ้นสุดการส่ง ด้วยบรรทัดที่มีแต่ตัวอักษร จุด เพียงอย่างเดียว หลังจากนั้น SMTP receiver จะทำการส่ง "250 OK" กลับมารายงานถ้า ข้อความที่ส่งไป ได้รับเรียบร้อยแล้ว หรือไม่ก็รายงานความผิดพลาดด้วยรหัส (451,452,552,554)

ตัวอย่างการส่งคำส่งและการตอบรับระหว่าง sender และ receiver ตาม RFC 821

        SMTP sender จะทำการส่งจดหมาย จาก loy@i.am โดยจดหมายนี้จะส่งไปยัง 3 user ในเครื่องของ microsoft.com คือ billgate,surasit และ steve และ SMTP receiver ทำการตรวจสอบแล้ว ว่ามีตู้จดหมาย (mailbox) ของ billgate และ steve แต่ไม่มีตู้จดหมาย ของ user surasit เนื่องจากมีผู้รับจดหมายนี้ได้ ดังนั้น sender ก็ดำเนินการ ส่งข้อความไปยัง receiver

Connection Closing
SMTP sender จะปิดการเชื่อมต่อได้ 2 ขั้นตอนด้วยกัน

1. sender ส่งคำสั่ง QUIT และรอการตอบรับจาก receiver
2. ทำการเริ่มปิดการเชื่อต่อ TCP โดยจะทำหลังจาก receiver ส่งคำตอบรับจากคำสั่ง QUIT ตามข้อ 1 แล้ว

           ถึงแม้ว่า SMTP จะเป็น protocol ที่ไม่สามารถรับประกันได้ว่าจดหมายที่ส่งออกไป จะไม่หาย แต่เราก็ยอมรับว่า ระบบ มีความ reliable มากพอที่จะทำงานได้ ส่วนในเรื่อง security นั้น ก็สามารถส่ง ในรูปแบบของ PGP หรือ PEM เพื่อทำการเข้ารหัสข้อมูล ป้องกัน ข้อมูลของเราได้ ดังนั้นจึงเป็นระบบที่ใช้งานอยู่ในปัจจุบัน และในอนาคตก็คงเป็นเช่นนี้ ถึงจะมีการเปลี่ยนแปลง ก็คงเป็นเรื่อง ชนิดของข้อมูล และการเข้ารหัสข้อมูลต่างๆ